A ocupação romana da área que hoje constitui o concelho remonta ao Paleolítico Inferior, como o atestam os vestígios encontrados a norte de Talaíde, no Alto do Cabecinho (Tires) e a sul dos moinhos do Cabreiro. Durante o Neolítico estabeleceram-se aqui os primeiros povoados.
Como testemunhos do período romano ficaram as "villae" de Freiria (São Domingos de Rana) e de Casais Velhos (Charneca), assim como um conjunto de dez tanques descobertos na Rua Marques Leal Pancada, em Cascais, parte de um complexo fabril para a salga de peixe. A presença árabe legou diversos topónimos, como, por exemplo, Alcoitão ou Alcabideche, terra natal do poeta Ibn Muqãna, nascido no início do século XI.
Na segunda metade do século XII, Cascais era uma pequena aldeia de pescadores e lavradores. Administrativamente dependente de Sintra, transformar-se-á, devido à situação geográfica privilegiada da sua baía, num porto de pesca concorrido. Assim, em 1364, os homens bons de Cascais obtiveram de D. Pedro I a elevação da aldeia a vila.
O movimento da baía cresceu no período inicial dos Descobrimentos. D. João II, em 1488, ordenou a edificação de uma torre defensiva. Mais tarde, em 1514, D. Manuel I concedeu o foral de vila.
Em 1580, as tropas espanholas desembarcaram em Cascais, conquistando a fortaleza e saqueando a vila. Após a restauração da independência, em 1640, construiu-se uma linha defensiva no litoral concelhio, ampliando-se e restaurando-se as fortificações existentes e construindo-se mais de uma dezena de baluartes.
Aquando do terramoto de 1755, a vila foi quase totalmente destruída, hecatombe a que se seguiu a ocupação durante a primeira invasão francesa (1807-08) e o período das lutas liberais.
A partir de 1859, com o início da construção da estrada ligando a vila a Oeiras e, depois, da estrada até Sintra, Cascais libertou-se da estagnação entretanto instalada. Em 1870, a família real decidiu começar a tomar banhos de mar em Cascais, adaptando os aposentos do governador da cidadela a Paço Real. A vila transformou-se na rainha das praias portuguesas.
Estas festas foram apelidadas de rã porque rana em latim significa rã no dialético português. Esta festividade tem bastante destaque na freguesia de São Domingos de Rana.
Realiza-se na primeira semana de junho e tem uma componente cultural e lúdica. A maior parte dos visitantes desloca-se à festa devido às atividades económicas. No século XXI, na festa de rã também se começou a realizar uma procissão em honra do padroeiro, São Domingos de Gusmão.
O republicano Nunes da Matta foi uma personalidade que fez muito pelo desenvolvimento da freguesia de Parede. Doou vários terrenos para a construção de ruas, cedeu outros terrenos a pedido da Comissão Administrativa para a construção do marco fontenário e lavadouro em São Pedro do Estoril e influenciou a instalação do Sanatório de Sant'Ana.
Situado no coração da freguesia de Parede, fica o Parque Morais, do princípio do século XX, propriedade de Domingos José de Morais, a quem se deve o nome deste local público. Aqui existe um parque infantil, um pinhal com zona de merendas, uma lagoa com aves domésticas, um quiosque e ainda um amplo relvado.
O campo de golfe do Estoril nasceu em 1929 por iniciativa de Fausto Figueiredo, detentor da concessão de jogo no Casino Estoril. Começou por ter nove buracos, mas em 1945 sofreu ampliações para 18 buracos. Este último trabalho foi realizado por um dos melhores arquitetos da especialidade, Mackenzie Ross.
Fica localizado na Casa Verdades de Faria, no Estoril.
O Museu da Música Portuguesa desenvolve um conjunto diversificado de ações. Por exemplo, investigação, conservação, documentação, comunicação e educação. Apresenta um vasto programa cultural com exposições temporárias, ciclos de concertos, conferências e, anualmente, o prémio Lopes-Graça de composição.
Com um amplo e bonito jardim, o Casino Estoril fica localizado em frente à conhecida praia de Tamariz. É o maior da Europa, em termos de máquinas de jogo, e é, a par das praias, o maior cartão de visita do Estoril.
A Restauração da Independência portuguesa, após o triunfo da revolução de 1 de dezembro de 1640, levou D. João IV e os seus conselheiros militares à construção de inúmeros fortes de defesa marítima, entre os quais figura o Forte do Guincho.
O Museu Condes de Castro Guimarães foi edificado no início do século XX a mando do aristocrata Jorge O'Neil. Em 1910 os condes de Castro Guimarães compraram o edifício e rechearam-no de obras de arte. Quando em 1927 o conde faleceu deixou em testamento o seu palácio à Câmara de Cascais, que o transformou em Casa-Museu e Jardim Público.
Cascais é terra de pescadores e como tal um museu relacionado com o local vem mesmo a calhar para se compreender a vida piscatória. No Museu do Mar encontram-se exposições da história natural, da arqueologia subaquática, de Cascais e da pesca, da marinha e da navegação, de embarcações de lazer, de embarcações tradicionais de pesca e de D. Carlos I.
O antigo convento de Nossa Senhora da Piedade foi transformado no Centro Cultural de Cascais. Foi construído em 1641 por iniciativa do quarto Conde de Monsanto, D. António de Castro.
Este centro funciona desde o dia 15 de maio de 2000. Possui uma capela, um auditório multifuncional e um amplo espaço com uma área de 3.733 metros quadrados para exposições. Já foram aqui expostas obras de Picasso, Júlio Pomar, Daumier, José Rodrigues e René Bertholo, entre outros.
As praias em Cascais são o património natural que mais se destaca na freguesia. Se optar por fazer um passeio pela zona não perca os magníficos locais criados pela natureza: a Boca do Inferno, a Duna Fóssil de Oitavos (na imagem), de 1641, o cabo Raso, o Guincho e a sua famosa praia e o Farol da Guia, do século XVIII.
Realiza-se às quintas-feiras e é uma feira de características únicas no país. Na feira de Carcavelos pode-se encontrar todo o tipo de vestuário e objetos de marca. É costume ver a classe média-alta a fazer compras.
A Quinta da Alagoa, em Carcavelos, é um parque público que outrora se destacou graças às produções de vinho. Hoje já não é o vinho que o define, mas o magnífico arvoredo e a lagoa alimentada pela captação de águas subterrâneas. Neste local ainda alberga dois parques infantis e dois campos de ténis.
A praia de Carcavelos tem uma grande extensão de areal e as suas águas, de temperaturas de 21 graus centígrados no verão, são muito procuradas pelos visitantes e pelos praticantes de surf, windsurf e bodyboard. Todos os anos, há competições a nível nacional nesta praia nos desportos mencionados.
A "villa" romana do Alto da Cidreira fica situada junto ao marco geodésico designado "João Cidreira" (Alcabideche). É constituída por uma casa senhorial de dois andares, tanque semicircular e forno. De arquitetura civil romana, esta edificação data do século I e está classificada como monumento de interesse público.
De arquitetura religiosa setecentista, a igreja matriz de Alcabideche tem como características particulares a imaginária lítica, as pias de água benta e as figuras de Santiago, de São João e de São Sebastião.
Esta freguesia possui um valioso espólio de tempos pré-históricos, constituído por, entre outros, os objetos do Calcolítico recolhidos na gruta de Porto Covo. Em Alcabideche foram também encontrados uma tampa cupiforme de sepultura do século I d.C., várias sepulturas medievais e um cemitério visigótico de Alcoitão.